Como ocurre siempre en todas las civilizaciones y territorios, la historia documental viene precedida de la leyenda. Y a ese género pertecen todas las referencias anteriores al siglo XII.
El primer germen conocido de espacios habitados es un pequeño monasterio que pudo verse afectado por los ataques de las tropas de Almanzor en el año 997, así como por los de los vikingos unos años después.
Hasta el siglo XVIII San Simón será escenario de un largo período de actividad monástica, protagonizada por diversas comunidades religiosas, que encontrarán en este alejado lugar un espacio de espiritualidad y jubilación.
Entre ellas destacan los templarios, que permanecerán en la isla más de seis décadas, hasta principios del siglo XIII. Aun hoy pueden verse los restos de los dos conventos fundados en San Simón, que fue un refugio no solo para los pacíficos monjes, sino también para visitantes de vida menos sosegada. Es que los fondos fangosos y blandos de la ensenada en la que se asienta el archipiélago ofrecieron desde tiempos remotos abrigo, sostiene, escondite y reposo para barcos en situaciones comprometidas o amenazados por naves enemigas.
Durante la Edad Media San Simón y toda la ría de Vigo fueron también fuente de inspiración de los principales trovadores de la época. Entre las piezas que hoy conocemos destaca la cantiga de amigo de Meendinho ambientada en la isla, que es la única que se conserva del trovador medieval y está considerada cómo una de las joyas de la lírica gallego-portuguesa del siglo XIII. Habla de la desesperación de una mujer que espera a su amado que no llega. Junto con Martín Codax y Johán de Cangas, Meendinho completa el trío de los grandes trovadores de la ría de Vigo, los principales exponentes de la cantiga de amigo gallego-portuguesa, una de las más brillantes aportaciones a la historia de la lírica medieval europea.
